这篇“大放厥词”的临别宣言，一竿子打死了整个大明王朝的上层阶级，看似惊世骇俗，然对向来敢于犯颜直谏的海瑞来说，也无足为怪 。早在嘉靖三十二年（1553），海瑞在福建南平县当教谕，职位也就相当于县级中学的老师，曾有上级督学官来视察工作，海瑞和两名同事前去迎接 。见到督学，其他二人都俯首跪地，唯独海瑞站得笔直，面对督学的训斥，他不卑不亢地说：“这里是教师教育士子之地，教师应保有自己的尊严，不能向上级下跪 。”这件事让他获得了“笔架博士”的雅号，但也开启了其为官频频触怒同僚而遭人嫉恨的先例 。
不久，海瑞获得升迁，随后又屡次调官，但无论身任何职，他始终不畏强权，对政治的丑恶常常正言怒骂，有犯无隐 。最名震天下的一次是他竟然向嘉靖皇帝上了《治安疏》，直言不讳地指斥嘉靖崇奉道教，不务政事，迷恋修仙炼丹，导致纲纪败坏，人民倒悬 。如此赤裸裸的批评令嘉靖皇帝勃然大怒，也让海瑞身陷囹圄，命悬鬼门，幸亏适逢新帝即位才侥幸获释，捡得一条性命 。然而，这场牢狱之灾并未让海瑞学会审识时务，因为官耿直、犯颜直谏而在宦海起起落落对他来讲早已司空见惯、稀松平常，正是这样刚正不阿的性格，才孕育了那封骂遍朝野的辞职信 。之后，朝廷应允了他的辞官请求，海瑞回到琼山老家候调 。
万历十三年（1585），张居正被清算，73岁的杖国老翁海瑞借此倒张风潮再次走上了政治舞台 。他原本是满怀希望复出的，期冀新君能够支持自己实现十五年前未完成的惩奸除恶的政治夙愿，谁知当权者只是“维公祖久居山林，与圣朝为阙典”，他仅仅是一个标签，一面旗帜，一个装点门面的政治花瓶 。海瑞终于明白了，他与这个仕宦红尘终究是格格不入，遂又先后七次提出辞职 。此时的辞职，不再是之前的任性置气，而是真正对这个腐朽昏暗王朝的绝望 。滑稽的是，真心想要回头时，却又不能潇洒离去，海瑞的辞职申请无一例外被打回 。两年后，这位曾经被称为“海青天”的老先生，在寂寞中悒悒而逝，真正离开了带给他无限成败荣枯、悲愤怅然的官场仕途 。
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