9月20日 ， 蘇軍組織第二次大規模突圍 ， 戰斗異常激烈 。 一群又一群蘇聯士兵密集地、成群地發起了沖鋒 ， 并被德軍火力全備地擊潰 。 山上到處都是血 ， 廣闊的田野上到處都是尸體 。 有一次 ， 一部分蘇聯軍隊沖出了包圍圈 ， 但很快就被德國的反攻打敗了 。 在這一點上 ， 蘇聯軍隊不再能夠進行有效的突圍攻擊 。 為了迎接蘇軍的突圍 ， 鐵本辛哥派出了數支部隊 ， 從包圍圈外發起進攻 ， 試圖挽救西南前線的部隊卻遭到了全軍覆沒的命運 。 然而 ， 由于方向的偏差 ， 與德軍遭遇的第17集團軍的堅固防御 ， 始終未能成功 ， 使被包圍的蘇軍失去了最后一線希望 。

9月26日基輔戰役結束蘇聯軍隊的西南軍全軍覆沒布良斯克軍隊和南方軍隊遭受重大損失第5、第21、第37、第26集團軍大部第40、第38集團軍之部分被殲滅包括蘇第5集團軍司令波塔波夫在內的65萬人被俘 。 基輔之戰是第二次世界大戰中規模最大的圍城戰 。 正如英國軍事理論家勞埃德哈特所言 ， “包圍基輔本身就是一次巨大的成功 。 ”對德國人來說 ， 這是史無前例的壯舉 。 從戰略上來說 ， 似乎也有很好的理由 。 南翼在敵人的反攻下受到保護 ， 然后進攻了莫斯科 ， 但唯一的弱點是德軍對冬季作戰準備不足 。