话说宋江被发配到江州，在江州监狱服刑后，与戴监狱长成了莫逆之交 。戴监狱长把李逵引见给宋江 。正巧李逵当时赌钱输了，手头比较紧，宋江展现了老大的风范，也不问缘由，二话不说10两银子（3000元人民币）送上 。此前戴宗也多次在李逵面前提起过宋江的大名，当面一见宋江如此豪爽，一下子就把李逵这个头脑简单的人折服了 。从此李逵就死心塌地地跟上了宋江 。按理说李逵是先跟的戴宗，但这位戴监狱长为人实在是有问题，且看宋江给李逵银子后戴宗是如何反应的：
“戴宗道：‘兄长休借这银与他便好，却才小弟正欲要阻，兄长已把在他手里了 。’宋江道：‘却是为何？’戴宗道：‘这厮虽是耿直，只是贪酒好赌 。他却几时有一锭大银解了，兄长吃他赚漏了这个银去 。他慌忙出门，必是去赌 。若还赢得时，便有的送来还哥哥；若是输了时，那里讨这十两银来还兄长? 戴宗面上须不好看 。’宋江笑道：‘院长尊兄何必见外，量这些银两，何足挂齿，由他去赌输了罢 。我看这人倒是个忠直汉子 。’戴宗道：‘这厮本事自有，只是心粗胆大不好 。在江州牢里，但吃醉了时，却不奈何罪人，只要打一般强的牢子 。我也被他连累得苦 。专一路见不平，好打强汉，以此江州满城人都怕他 。’” 戴宗好坏也是堂堂一个吃黑钱的监狱长，10两银子算得了什么，这番话无非是不想承担这10两银子的责任，言下之意就是：要是李逵真赌输了，我戴某人是不会代他还的 。同时还数落了李逵一通，哪像个作大哥的样子 。倒是宋江气度不凡，说区区3000块钱的小数目，小李同志输了就输了吧 。这一对比，戴宗活脱脱一个小农嘴脸 。
果然李逵拿了钱就去赌博，不巧把宋江的银子全输了 。李逵耍赖、想不付赌帐，就动手打人，这时宋江和戴宗赶到 。宋江把李逵输的钱还给赌客并对李逵说，兄弟要花钱你宋哥哥这儿有的是，只管开口就是了，赌帐是不能赖的 。奇怪的是戴宗一言不发 。照理说，江州地面戴宗是主，宋江是客，李逵当时又是戴宗的小跟班，怎么说这事也应该戴宗来出面搞定，而不应该让宋江来破费 。要是换成其他好汉，肯定是早就拿钱出来了 。可见这位戴监狱长是个把钱看得比天大的主 。对李逵这样没有受过多少教育、头脑简单的粗人来说，江湖义气最终就是归结到钱这个字上，给他钱的就是仗义疏财是好大哥 。戴宗如此抠抠搜搜，同宋江的慷慨大度成了鲜明的对比 。难怪李逵一见到宋江就死心塌地跟定了宋江 。
宋江对李逵也是刻意笼络，每次喝酒作乐都叫上他，带李逵出入江州各个高级酒楼 。李逵一个农民出身，在江州也不过一个小小的看守，戴宗仅视他为一个小跟班，哪像宋江那样把他当兄弟看 。李逵为人凶暴粗糙，平时人们虽然都怕他，但没有人看得起他，在江州基本上没有什么朋友 。现在宋江这么个名满江湖的大哥级人物如此厚待，对李逵来说，这份情义足以让他效死了 。
水浒上的几段描写很有意思，凸现李逵的打手本色 。第一次是宋江、戴宗、李逵三人在琵琶亭酒馆喝酒，李逵要吃肉，酒保多嘴了一句说我们这儿只有羊肉没有牛肉，李逵劈头就把正在喝的鱼汤泼到酒保头上，说他妈的你欺负老子不吃羊肉？而后宋江想吃活鱼，酒店没有，要等鱼市开了才能买活鱼，李逵就说老大这事我来搞定，立马就到鱼市强行要弄两条活鱼，结果把人家的一船活鱼都放走了，惹出了张顺，两人大打出手，最后还是宋江出面摆平了这件事 。再后面三人加上张顺继续喝酒，这时来了个卖唱小姐前来献唱，正好打断李逵的话头，李逵上前就是一个巴掌把小姐给打昏，最后还是得宋江出面摆平 。这几段活脱脱显出李逵一个流氓打手的形象，这些场景在无数黑帮电影里都是非常经典的 。老大仁慈、打手凶暴，凶暴的打手反衬出老大的仁慈

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