德雷克打听到，从秘鲁搜刮的白银和墨西哥的黄金就是从迪奥斯出发运往西班牙 。由于私掠舰队主要是靠战利品，而非固定军饷来维系的，所以一个诱人的目标，很能激发团队的士气 。经过十分严密的策划，德雷克先在迪奥斯以北的小海湾里蹲点观察，然后在6月份的一个夜里，率领海盗突袭了迪奥斯港，他们在夜间乘坐4艘舢板突击进入城镇，然后直取西班牙金库 。

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德雷克突袭迪奥斯的战役以失败告终
虽然一艘西班牙巡逻舰发现了4艘小船，但是英国人的一艘小帆船挡住了西班牙船进入海港的航路 。在登陆之后，一行人直取市镇中心，打败了正在聚集城防民兵的市长和他的队伍 。正当一行人兴高采烈，准备占据城镇的时候，一场常见的热带大雨给西班牙人进行了神助攻，彻底打湿了英国人的火器和弓弦 。在大雨过后，双方都变回了冷兵器战斗模式，而缓过神来的西班牙人这才发现自己其实占有人数优势 。在发现局势不对后，德雷克派他的兄弟约翰-德雷克去抢劫迪奥斯的金库，但是在抢劫的时候约翰大腿受伤，让劫掠队群龙无首，最后德雷克兄弟只好放弃刚刚占据的城镇中心，狼狈的撤回海上 。


而德雷克兄弟所不知道的是，其实在几周前，西班牙宝船队就已经将黄金运回本土了，即使攻克宝库，德雷克的威望也会因情报不准确而打折 。为了挽回军心，一行人决定去突袭卡塔赫纳 。但是由于西班牙城镇已经严密设防，所以德雷克除了劫掠落单的小船之外，几乎一无所获 。而迪奥斯也相应的升级了防御，驱散了城市附近的所有盗贼 。

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入侵西班牙殖民地的德雷克
由于深知自己的小船队难以对抗有体系的殖民政府，而且长期的一无所获影响了士气，所以德雷克意识到成功不能靠投机取巧，必须在加勒比海打下一定的根基，应对突如其来的变数，否则难以钓到大鱼 。


除了和印第安人贸易，他还在岛屿上建造临时营地 。意外的是，他还在丛林中找到了逃离西班牙压迫的摩尔人、黑人奴隶，这些人和英国劫掠者一样痛恨西班牙人，也是在他们的指点下，德雷克认为，如果无法攻取迪奥斯，那就在宝藏进城前，就将财富一网打尽 。



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在美洲征战的西班牙军队


在印第安盟友和逃亡奴隶的协助下，英国人摸清楚了西班牙运宝马队的行进路线 。为了拦截下一次西班牙马队送来的财宝，德雷克一行人在丛林里呆到了1572年12月，期间还熬过了约翰-德雷克病死的悲痛，他最终在1573年2月左右，带着40多个幸存的水手和逃亡奴隶，来到了预定的伏击地点：巴拿马以北18英里的皇家运输通道上，等待西班牙骡马队的到来 。


为了壮大队伍，德雷克成功说服了一些胡格诺派海盗加入冒险 。不久在3月底，满载金银的骡马队伍再次赶来了，德雷克率领英法海盗顺利地击败了45多名西班牙士兵，夺得了财宝 。在这次长达15个月的劫掠中，德雷克得到了50000比索的财富，并成为英格兰轰动一时的红人 。

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德雷克伏击运宝队


在得到女王的任命、在爱尔兰获得了新豪宅之后，德雷克开始潜心规划、运筹帷幄，升级自己的认知和眼界，并策划新一轮的远征 。这次远征的意义不仅仅局限于私掠活动，还将在人类探险史上留下浓墨重彩的一笔 。

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