吉赛尔·邦辰和莱昂纳多的恋爱始于2000年 ， 当时两人在纽约一家酒吧“一见钟情” ， 5个月后订婚 。 2005年 ， 莱昂纳多凭借电影《飞行家》获得奥斯卡最佳男主角提名 ， 两人携手走上柯达剧院的红毯 ， 但最后吉赛尔终究无法忍受莱昂纳多的花心 ， 从而与之分手 。 据悉 ， 吉赛尔·邦辰被誉“美胸女战士” ， 她是现时《吉尼斯世界纪录大全》里全世界最富裕的超模 ， 自2004年以来 ， 她是世界上最富有的模特和在娱乐业界的世界十六个女首富 。
芭儿·莱法莉
芭儿·莱法利有着魔鬼身材和天使面孔 ， 曾被美国运动杂志选为“2008年最佳身段名模” 。 不过在约会莱昂纳多·迪卡普里奥之前 ， 几乎没人知道巴尔·莱法利这个名字 ， 据悉 ， 她和莱昂纳多相识于2006年 ， 当时莱昂纳多在南非拍摄《血钻》 ， 而芭儿·莱法莉也刚好在南非走秀 ， 随后两人便开始交往 ， 这段恋情持续到2010年分道扬镳 。
布莱克·莱弗利
凭借《绯闻少女》一夜成名的布莱克·莱弗利已经成为时下美国时尚界竞相追捧的第一美少女 ， 媒体人称她有“詹妮弗·安妮斯顿的率直眼神、卡梅隆·迪亚兹的爽朗微笑、杰西卡·辛普森的大波浪长发和20岁的无敌青春” 。 2012年被美国《人物》评选为全球最美女性第15位 。 据悉 ， 她和莱昂纳多在《了不起的盖茨比》试镜的时候相识的 ， 当时并未擦出火花 ， 之后在戛纳电影节斯皮尔伯格的游艇上二人再度相逢从而坠入爱河 。
艾琳希瑟顿
拥有青春面容和甜美微笑的艾琳·希瑟顿是维多利亚的秘密的天使超模 ， 在全球最性感超模排行榜上排名第18 ， 在与布莱克·莱弗利分手不久 ， 莱昂纳多便结识了艾琳希瑟顿 ， 不过好景不长 ， 两人就传出分手 。
2013年6月 ， 莱昂纳多搭上了90后超模女友托妮·伽恩 ， 据悉托妮·伽恩是德国90后新生代超模 ， 有着如洋娃娃般精灵气质 ， 是当之无愧风头最劲的90后麻豆 。
小李子莱昂纳多至今一共交过几个女朋友啊？他从20岁至今交往过的50多个超模女友 ， 更是令人艳羡 ， 获得奥斯卡只能说是锦上添花而已 ， 莱昂纳多一直以来都是人生赢家 。
小李子总共有多少女朋友？都跟谁交往？李奥纳多是多少妹子们心里的男神啊！从一部泰坦尼克开始 ， jack那张颜值高到爆表的脸迷晕了我 ， 这才是真正的美少年！！虽然小李子现在颜值走低的厉害 ， 比如变成肥李这件事儿?依然开心的像个孩子 。 他都依然是那个当初的万人迷 。 你们先来猜一下小李子一共有几个女友？
艾琳·希瑟顿(ErinHeatherton),来自美国 ， 拥有青春面容和甜美微笑的艾琳·希瑟顿是维多利亚的秘密(Victoria'sSecret)的天使超模 ， 在全球最性感超模排行榜上排名第18 。 拥有天使面孔魔鬼身材的艾琳·希瑟顿成功搭上钻石男莱昂纳多 ， 不过现已分手 。 当时莱昂纳多刚与布莱克·莱弗利分手 ， 便追到艾琳希瑟顿 ， 两人的关系维持了十个月 。 吉赛尔·邦森 ， 吉赛尔是目前世界上最贵的模特 。 两人的爱情始于2000年 。 吉塞尔是《维多利亚的秘密》的女王超模 ， 被称为“胸部美丽的女兵” 。 她是继凯特·莫斯之后唯一的超模 。 她也是福布斯排行榜上最富有的模特 。 那些年 ， 正是在列奥莱昂纳多纳多的转型期 ， 几部连续主演的大片没有得到很好的反响 。 事业混乱 ， 爱情甜蜜——自从2000年夏天他们在纽约的一家酒吧“一见钟情”后 ， 五个月后他们订婚了 。 不能谈论婚姻 ， 也不能一直实现吉塞尔的梦想 ， 最终他们的感情破灭了 。

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