2007年，在经历了多次上市不成功后，金山终于成功在香港主板上市，这也让雷军获得了“最勤奋CEO”的称号。
在金山上市后，雷军表示：“到今天为止，在中国，有任何一家面对消费者的通用软件公司上市吗?没有。金山是第一家。”
或许由于多年征战令他感到疲倦，同年12月20日，雷军宣布辞去金山CEO职务。
自称最了解雷军的周鸿祎有个评价是这样说的：
“我觉得他当年离开金山，也许很郁闷，也许不太开心，但这个挫折没有把他击倒，反而是给了他一个跳出来反观自己的机会。一旦把互联网的‘道’弄明白了，雷军过去这么多年积累的那些‘术’马上就会发挥作用。”
离开金山的3年里，雷军进入了投资圈，投资了多家优秀公司，包括多玩游戏网、凡客诚品、拉卡拉、小米科技等。
雷军做天使投资有三条原则，第一是不熟不投，第二是只投人不投项目，第三是帮忙不添乱。只投熟人是雷军投资的最大特点，他的投资只限于“朋友”和“朋友的朋友”——最多不超过两层关系。
2010年，金山连续三个季度营收下降，同时安全领域的代表产品金山毒霸、金山网盾都遭遇了360等竞争对手的狙击，在危机时刻，在求伯君等老朋友的恳求下，雷军不得不回到金山，重新担起CEO的重担。
2011年7月11日，金山软件董事会提名委员会提名雷军出任董事长一职，这一提议获得了董事会一致通过，雷军正式接掌金山软件 。
2020年3月24日，金山办公召开第二届董事会第六次会议，审议通过《关于聘任公司名誉董事长的议案》，同意聘任雷军为公司名誉董事长。
2020年6月20日，北京金山软件有限公司发生多项变更，雷军卸任执行董事职位，由邹涛接任。
在谈到那段离开金山的日子时，雷军不太愿意详细回忆，他曾表示：“IPO之后，很落寞，迷失了，每天早上起床不知道要干嘛。”
雷军的老部下、金山词霸总经理黎万强称，雷军很不适应那种状态，曾开玩笑称自己成了退休老干部。
雷军不止一次对媒体提到他对于金山生涯的“五点反思”：人欲即天理、顺势而为、广结善缘、少即是多和颠覆创新。
他说：“金山就像是在盐碱地里种草。为什么不在台风口放风筝呢?站在台风口，猪都能飞上天。”
中年再创业，梦想不死
尽管出身于金山，但对于现在的年轻人来讲，雷军身上“小米”的标签可能更为耀眼。
小米成立于2010年4月，创始人除了雷军之外，还有原Google中国工程研究院副院长林斌、原摩托罗拉北京研发中心高级总监周光平、原金山词霸总经理黎万强等一共6人。
小米寄托了雷军始终没有放弃的梦想。他说：“小米是我不能输的一件事，我无数次想过怎么输，但要真是输了，我这辈子就踏实了。”
据雷军自己所说，他从金山时期起就是个不折不扣的手机控，16年里总共用过53部手机。不过，这个手机控从什么时候开始有了涉足手机行业的念头，并无明确的时间点。
“我反思的起点是卓越。卖掉卓越对我是个很大的打击。有半年的时间，我非常痛苦，有卖儿卖女的感觉。互联网来了，不做互联网就OUT，巨大的危机感促使我动手做卓越。先是作为金山一个业务部门试一试，等到我完全想透要做电子商务的时候，金山董事会不同意……人在痛苦中才会思考，我思考的结论是要顺势而为。要顺势而为，就要做移动互联网。”
卓越是雷军1999年初在金山内部成立的一个事业部，做软件下载的网站。由于做网站一直不赚钱，卓越网后期转型为电子商务，并在2004年被亚马逊收购。
2007年底，iPhone的出现让雷军十分激动，他买了很多iPhone，到处送人。不过，雷军在崇拜乔布斯之余，也认为苹果手机有着不少毛病：待机时间太短、不能转发短信、用着硌手、信号不稳定……