史湘云和林黛玉是《红楼梦》里两位个性十分鲜明的人 。史湘云活泼开朗，不拘小节，直言快语，心胸开阔，乐观豁达；林黛玉多愁善感，敏感多疑，顾影自怜，幽默犀利，痴情坚贞 。
这样两个性格差异颇大的两个人关系如何呢？
一开始，两个人之间的确存在一些小摩擦 。林黛玉打趣史湘云说话爱“咬舌子”，分不清“二”和“爱”，史湘云就打趣林黛玉将来会得一个咬舌的“林姐夫”，林黛玉为此很尴尬，觉得史湘云是在戏弄自己 。
史湘云有一次无意间说出一个小戏子像林黛玉，刺伤了林黛玉的自尊心，林黛玉觉得这是在取笑自己 。贾宝玉给史湘云使眼色，史湘云觉得这是给自己“鼻子眼睛”看，还说林黛玉是“小性儿，行动爱恼”的人 。贾宝玉去安慰林黛玉，结果又被林黛玉奚落了一通 。
在清虚观得知史湘云有个金麒麟，看到贾宝玉从道士的法器里拿走一个金麒麟之后，林黛玉心里的醋意就更浓了 。她当着史湘云和贾宝玉的面就说：“他不会说话，他的金麒麟会说话 。”可见，林黛玉当时在感情上的确处于一种患得患失的状态，她对贾宝玉痴心一片，却又担心自己不是贾宝玉心中的唯一 。她甚至担心贾宝玉和史湘云做出风流韵事来，去怡红院勘察二人如何相处 。
结果，林黛玉听到贾宝玉赞美自己不说“混账话”，觉得贾宝玉是自己的知己，又听到贾宝玉的“你放心”，她心里顿时觉得豁然开朗 。贾宝玉挨打后，她又从晴雯那里得到了贾宝玉送的半新不旧的手帕，心里面既感动，又欣喜，又担忧，还在手帕上题写了三首诗 。可以说，从此以后，贾宝玉和林黛玉的感情稳定下来了，林黛玉也不再吃醋了 。
因此，我们可以看到，第三十八回里，林黛玉在写菊花诗的过程中虽然夺魁了，却表现得很谦逊，并且觉得史湘云的“圃冷斜阳忆旧游”最好，采用了“背面傅粉”的写法，意思深透 。林黛玉之前从来没有赞美过任何人的诗才，这是第一次 。可见，林黛玉是真心觉得史湘云的这句诗写得巧妙 。史湘云也觉得林黛玉的《问菊》写得很不错，让菊花无言以对了 。史湘云是投桃报李，也是真心赞美 。
到了第七十回，史湘云写了一首咏柳絮的《如梦令》，就率先拿给林黛玉看 。林黛玉觉得“新鲜有趣”，甚至说自己写不出来这样的词 。
其实林黛玉的才华不亚于史湘云，只是她写不出来“且住，且住！莫使春光别去”这样充满对美好生活的珍惜与期待的句子 。她能写出来的是“草木也知愁，韶华竟白头！”这样让人潸然泪下的句子 。
到了第七十六回，两个人一起在中秋月夜里，连句对诗 。史湘云安慰林黛玉，让她放宽心，好好保养身体 。可见，史湘云的善良和宽厚 。
史湘云看到一只白鹤飞过河塘，就说出了“寒塘渡鹤影” 。林黛玉觉得这一句“何等自然，何等现成，何等有景且又新鲜” 。她冥思苦想，才想出“冷月葬诗魂”来对 。史湘云觉得这一句虽然好，但是“过于清奇诡谲”了 。其实，这两句诗正是她们命运的谶语 。
林黛玉在第三十四回之后，也不是没有打趣过史湘云 。第四十九回里，史湘云和贾宝玉偷偷摸摸吃鹿肉，还招呼大家一起吃，林黛玉就笑道：“那里找这一群花子去！罢了，罢了，今日芦雪广遭劫，生生被云丫头作践了，我为芦雪广一大哭！”史湘云则用“是真名士自风流”来回敬林黛玉 。但是，林黛玉这只是开玩笑，并没有恶意 。
第五十七回里，史湘云要去为邢岫烟打抱不平，林黛玉就冷笑道：“你要是个男人，出去打一个抱不平儿 。你又充什么荆轲聂政，真真好笑 。”这并不是说林黛玉没有正义感，不同情邢岫烟 。而是林黛玉觉得，史湘云作为女子，去打抱不平，也没有意义，不会有效果 。

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